【生物基能源与材料】获悉，10月6日，德国生物能源企业Verbio在Bitterfeld-Wolfen化工园区正式投产全球首套基于菜籽油甲酯的工业级乙烯醇解（ethenolysis）装置。项目投资近1亿欧元，年产能可达6万吨 生物基化学品，核心产品为1-癸烯（1-decene）和9-DAME（9-癸烯酸甲酯）。

该装置采用的技术路线，源自2005年诺贝尔化学奖成果烯烃复分解（olefin metathesis）。从获奖到万吨级装置落地，这条路走了21年。

Verbio原本是德国主要的生物柴油生产商之一，菜籽油甲酯（RME）是其核心产品。新装置投产后，同一原料的身份发生了转变：从燃料级产品，变成化学品级产品的原料。

01.

诺奖得主的催化剂，从实验室走向工业级

烯烃复分解，是一类在催化剂作用下让两个烯烃分子“交换伙伴”的反应。

2005年，Yves Chauvin、Robert H. Grubbs和Richard R. Schrock因这一领域的开创性工作获诺贝尔化学奖。其中，Schrock开发了第一种实用催化剂——钼基亚胺基亚烷基配合物，为后续工业化奠定了基础。

乙烯醇解是烯烃复分解的一个特例：乙烯与含内部双键的烯烃发生交叉复分解，将内部双键“切割”为两个新的端烯烃。

在Verbio的工艺中，反应物是菜籽油甲酯的主要成分油酸甲酯，CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOCH₃（含C9-C10位内部双键）和乙烯。在催化剂作用下，被精准切割为两个C10分子：

CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOCH₃（油酸甲酯） + CH₂=CH₂（乙烯） → CH₂=CH-(CH₂)₇-CH₃（1-癸烯） + CH₂=CH-(CH₂)₇-COOCH₃（9-DAME）

方程式两侧，1-癸烯和9-DAME同时生成。一个反应，两个高价值产品，没有副产物。

技术落地的关键瓶颈在催化剂效率。

学术文献指出，乙烯醇解工艺“一直受到低催化效率的阻碍”，即催化剂转化数（TON）不足以支撑工业级运行。Verbio的解法是直接收购技术源头：2018年，Verbio收购了诺奖得主Schrock创立的XiMo公司，拿到核心钼基催化剂体系，将乙烯醇解工艺从实验室推向工业级。

投产仪式上，Schrock本人到场。美国Elevance曾与Wilmar在印尼建设商业化乙烯醇解装置并实现出货，但后续未能持续运营。Verbio Bitterfeld装置是目前全球实现工业级运行的乙烯醇解装置。

02.

1-癸烯：从混合产物到定向产出

1-癸烯（CAS 872-05-9），分子式C₁₀H₂₀，结构式CH₂=CH-(CH₂)₇-CH₃，是一种直链α-烯烃。双键位于碳链末端，这一结构特征使其在齐聚反应中具有高反应活性和规整性，是合成PAO（聚α-烯烃）合成润滑油基础油的关键单体。

PAO是目前综合性能最好的合成润滑油基础油之一，广泛应用于汽车发动机油、航空润滑油、风力涡轮机润滑油等领域。

1-癸烯在BF₃或AlCl₃等催化剂作用下发生齐聚（主要为二聚、三聚、四聚），生成C₂₀-C₄₀范围的支链烯烃，再经加氢饱和得到不同粘度等级的PAO基础油。

传统生产路线上，1-癸烯主要依赖乙烯齐聚法获得。

其中最具代表性的是壳牌公司开发的SHOP工艺（Shell Higher Olefins Process），使用镍基配合物催化剂，将乙烯齐聚为C₄-C₃₀⁺的宽分布α-烯烃混合物。1-癸烯只是众多产物之一，需通过精馏分离提取。铬基、锆基体系虽可调控产物分布，但仍以混合α-烯烃为主，未实现1-癸烯的定向生产。换言之，在传统工艺中，1-癸烯的产率始终受限于产物分布。

Verbio的乙烯醇解路线改变了这一逻辑。

菜籽油甲酯中的油酸甲酯被精准切割后，1-癸烯作为目标产物直接产出，年产1.7万吨，可1:1替代化石基1-癸烯用于PAO生产，下游无需改造。从“混合产物中分离提取”到“反应即定向产出”，这是生物基路线对传统工艺的结构性差异。

03.

9-DAME：一个此前没有大规模化石基路线的分子

9-DAME（9-癸烯酸甲酯，CAS 25601-41-6），分子式C₁₁H₂₀O₂，结构式CH₂=CH-(CH₂)₇-COOCH₃。

与1-癸烯不同，9-DAME是一种双功能平台分子，一端是端烯基（-CH=CH₂），另一端是甲酯基（-COOCH₃）。两个官能团可分别参与不同化学反应，使其下游应用方向多元：端烯基可通过氢甲酰化等反应制备生物基表面活性剂，也可与1-癸烯共齐聚制备含酯基的功能化PAO；酯基可水解或氨解，引入不同官能团，进而合成聚酰胺（如PA1010、PA1012的长链生物基替代单体）。其中，聚酰胺替代单体的潜力尤为值得关注。PA1010、PA1012的长链单体传统上依赖蓖麻油衍生物，9-DAME提供了第二条生物基路径。

然而，9-DAME在传统化工体系中没有独立的大规模化石基生产路线。它本身就是烯烃复分解的产物。此前，9-DAME的获取方式以实验室或中试级的乙烯醇解为主，以油酸甲酯为原料，在钌基或钼基催化剂下与乙烯反应获得。学术研究长期聚焦于提高催化剂转化数（TON），但始终未能突破工业级门槛。

这意味着，Verbio Bitterfeld装置对9-DAME的意义，不是“生物基替代化石基”，而是“从实验室走向工厂”。年产3.2万吨，是1-癸烯产能的近两倍。

据恒州博智数据，全球9-DAME核心厂商包括Wilmar、Larodan（ABITEC Corporation）、BOC Sciences等，北美占全球60%以上市场份额，产品按纯度分为98%以上和98%以下两类，应用于风味添加剂、化妆品和个人护理、药品、润滑剂等领域。这些厂商同样依赖复分解或小规模合成路线生产，产能有限。Verbio的入局，有望重塑这一市场的供给格局。

诺奖技术走出实验室，第一个万吨级落点不在高精尖领域，而在润滑油和洗涤剂原料。这本身就是一个信号：生物基化学品的产业化，不靠概念驱动，靠的是找到那个能让技术、原料和市场同时跑通的场景。Verbio用菜籽油甲酯做到了。

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